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Reflexión intelectual

La opinión tradicional solía considerar que entretenerse, divertirse o distraerse era, como las etimologías de estos términos indican, un desvío del recto camino y una ocasión para caer en toda clase de vicios (hijos de la ociosidad, como dice el tópico), aunque no son escasas las referencias a "entretenimients honestos" que se consideran adecuados para distintos tipos de personas. Por el contrario, el filósofo francés Blaise Pascal elaboró en 1662 un reputado estudio sobre el entretenimiento publicado en Pensées (1670), desarrollando la idea contradictoria de que es necesario que el hombre se distraiga y, por lo tanto, se aparte de lo esencial​:

También Chesterton reivindica el entretenimiento al advertir que lo divertido no es lo contrario de lo serio, sino de lo aburrido​. En realidad, puede que la cita sea ésta, de 'On Mr. McCabe and a Divine Frivolity:

Otros textos de Chesterton sobre el tema: para el aburrimiento y los aburridos, A Defence of Bores, 1902; para la seriedad,Seriousness

A partir de la obra de Johan Huizinga Homo ludens (1938) cobra una mayor importancia la consideración de esta vertiente del ser humano, definiéndose incluso una denominación para el estudio de los juegos ("ludología").

La importancia y repercusiones del entretenimiento es objeto de la atención de distintas disciplinas académicas, como la pedagogía (ya Horacio proponía como método prodesse et delectare -"enseñar deleitando"-), la psicología

Desde una perspectiva psicológica, se insiste en la condición gratificante o amenizante del entretenimiento, al definirse su función como "la obtención de gratificación" (the attainment of gratification, también traducible como "satisfacción" o "recompensa". La definición académica de "graficación" sólo incluye acepciones relacionadas con la recompensa o remuneración económica; en cambio, la de "gratificante" es "que proporciona satisfacción". La de "ameno" es "grato, placentero, deleitable" ; la de "grato" es "gustoso, agradable - gratuito, gracioso" ​ sin que se espere de él ningún otro beneficio mensurable, aunque se produzca en contextos en los que la actividad que ha proporcionado el entretenimiento sí pueda tener un interés derivado, como el deporte, las apuestas o la educación. La psicología del entretenimiento se aplica al marketing, la publicidad, los medios de comunicación o a la educación (infotainment, edutainment).